BAB I

PENDAHULUAN

  1. Latar Belakang

Aspirin merupakan nama lain dari asetosal dan memiliki nama resmi Acidum asetil Salicylicum, dalam bidang farmasi aspirin digunakan sebagai obat berkhasiat untuk analgetik dan antipiretik, maka banyak digunakan untuk melawan demam, influenza, sakit kepala, sakit otot, sendi, gigi dan sebagainya.

Obat aspirin bekerja menghambat sintesis trombokson di dalam trombosit dan prostasikum di pembuluh darah dengan menghambat secara inversibel enzim siklo-oksigenase akan tetapi siklo-oksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel. Sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit.

Pada percobaan ini, dilakukan suatu sintesa dimana sintesa ini adalah pembuatan suatu senyawa. Sintesa aspirin yang dilakukan untuk memperoleh aspirin berdasarkan proses yang telah ditentukan, agar dapat diketahui cara-cara sintesisnya dan dapat digunakan untuk kegiatan kefarmasian lainnya.

Keuntungan yang dapat diperoleh dari proses sintesa bahan-bahan obat adalah lebih praktis digunakan, cepat dan mudah diperoleh jika dibandingkan dengan cara mengisolasi langsung dari bahan alam seperti hewan dan tumbuhan.

  1. Rumusan Masalah

Bagaimana cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dan anhidrat asetat ?.

  1. Maksud Praktikum

Mengeatahui dan memahami cara sintesis aspirin dengan reaksi asetilasi.

  1. Tujuan Praktikum

Membuat aspirin dengan mereaksikan asam salisilat dan anhidrat asetat berdasarkan reaksi asetilasi dimana asam sulfat pekat sebagai katalisator

  1. Prinsip Praktikum

Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.

 

BAB II

 

KAJIAN PUSTAKA

  • Kajian Teori

    Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. (Ganiswara, 1995).

    Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. (Ganiswara, 1995)

    Aspirin (asam asetil salisilat) dan natrum salisilat merupakan sediaan yang paling banyak digunakan. Aspirin tersedia dalam bentuk tablet 100 mg untuk anak dan tablet 500 mg untuk dewasa. Metil salisilat (minyak wintergreen) hanya digunakan sebagai obat luar dalam bentuk salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter iritant bagi kulit. Asam salisilat berbentuk bubuk, dibgunakan sebagai keratolitik dengan dosis tergantung dari penyakit yang akan diobati. (Ganiswara, 1995).

    Sejak zaman dahulu, efek dari kortex salicis telah dikenal penggunaannya sebagai obat sudah cukup luas. Zat berkhasiat disini adalah asam salisilat, yang terjadi dengan ohidroksibenzilalkohol, setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat bebas hanya mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya rangsangan pada glukosa lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan. (Ebel, S., 1992).

    Sampai saat ini penelitian yang sistemis masih terus dilakukan, untuk mendapatkan senyawa yang bekerja cepat dan dapat diterima dengan baik oleh tubuh. Penggunaan asam asetilsalisilat tiap tahun, hanya di Amerika Serikat saja sudah sekitar 8000 – 10.000 ton. Salah satu senyawa baru disini adalah flufenisal, yang sekitar 5 x lebih kuat dari pada asam asetilsalisilat, dan meskipun demikian dapat diterima dengan baik oleh tubuh. (Ebel, S., 1992).

    Penggunaan asam asetilsalisilat tiap tahun, hanya di Amerika Serikat saja sudah sekitar 8000 – 10.000 ton. Sampai saat ini penelitian yang sistemis masih terus dilakukan, untuk mendapatkan senyawa yang bekerja cepat dan dapat diterima dengan baik oleh tubuh. Salah satu senyawa baru disini adalah flufenisal, yang sekitar 5 x lebih kuat dari pada asam asetilsalisilat, dan meskipun demikian dapat diterima dengan baik oleh tubuh. (Ebel, S., 1992)

    Hanya satu anhidrida asam yang terkenal adalah anhida asetat, yang dibuat melalui reaksi asam asetat dengan ketena. CH2=C=O pada suhu tinggi (700o). Ketena sangat reaktif dan penting, dan dibuat di laboratorium melalui pirolisa aseton. Berbeda dengan asam monokarboksilat, asam dikarboksilat mudah sekali diubah menjadi anhidrida cukup dengan pemanasan sederhana, misalnya pembuatan anhidrida suksinat dan anhidrida phthalat. Reaksinya sedikit lebih pelan dibandingkan khlorida asam menghasilkan asam karboksilat. Senyawa yang mengandung gugus asetil sering dibuat dari anhidrida asetat, karena murah, mudah pengendaliannya dan mudah menguap (Harun, 1990)

     

    • Kajian Sampel
  1. Acidum Sulfuricum (Dirjen POM, 1995, hal : 58)

    % unsur penyusun    :    H=2, 0%. S=32, 7%. O=65, 3%.

    Rumus kimia        :    H2SO4

    Sinonim        :    Asam sulfat    

    Berat molekul        :    98,07

    Pemerian        :    Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak berwarna, jika ditambahkan ke dalam air akan menimbulkan panas.

    Bobot jenis        :    1,84 gram

    Kegunaan umum        :    zat tambahan

    Kegunaan Praktikum    :    Sebagai katalisator

  2. Acidum Salicylicum (Dirjen POM, 1995, hal : 56)

    % unsur penyusun    :    C=49, 4%. H=3, 5%. O=47, 1%

    Rumus kimia        :    C7H6O3

    Rumus bangun        :    COOH

         OH

        

     

    Sinonim        :    Asam salisilat    

    Berat molekul        :    98,07

    Pemerian        :    Cairan kental seperti minyak

    Kelarutan        :    Larut dalam 500 bagian air dan dalam 4 bagian eatnol (95%) P, mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P, larut dalam larutan amonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium sitrat P.

    Titik leleh        :    158,5O
    C dan 161O C

    Kegunaan umum        :    Keratolitikum, antifungi

Kegunaan Praktikum    :    Bahan utama pembentuk aspirin

  1. Aqua destillata

    % unsur penyusun    :    H=2, 0%. O=65, 3%.

    Rumus kimia        :    H2O

    Rumus bangun        :    H – O – H

    Sinonim        :    Aquadest, air suling

    Berat molekul        :    18,02

    Pemerian        :    Cairan jerni, tidak berwarna, tidak berbau, tidak mempunyai rasa.

    Bonot jenis        :    1

    Kegunaan umum        :    Sebagai pelarut

Kegunaan Praktikum    :    Sebagi pembilas

  1. Acidum ecetic anhydrate (Dirjen POM, 1995, hal :647)

    % unsur penyusun    :    C=47, 6%. H=5, 92%. O=47, 2%

    Rumus kimia        :    H4C6O3

    Sinonim        :    Asam asetat anhidrat    

    Berat molekul        :    102,09

    Pemerian        :    Cairan tidak berwarna, berbau tajam, mengandung tidak kurang dari 95% H4C6O3

    Kelarutan        :    tidak mudah larut dalam air, larut dalam kloroform P, dan dalam eter P.

    Bobot jenis        :    98,07

    Titik didih        :    340O

    Kegunaan umum        :    Sebagai larutan pendeteksi adanya resin

Kegunaan Praktikum    :    Bahan utama pembentuk aspirin

 

  • Kajian Prosedur Kerja
  • Prosedur (Anonim, 2012)

    Timbang 2,0 g kristal asam salisilat dan tempatkan dalam erlemeyer 250 ml. Tambahkan 5 ml anhidrat asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes, dan kocok hingga asam salisilat larut. Panaskan di penangas air selama 5 – 10 menit. Lalu Erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana asam asetil salisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi. Jika tidak, gores dinding erlemeyer dengan batang pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal terbentuk. Tambahkan 50 ml air dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.

    Kumpul hasil (kristal) secara penyarian vakum meggunakan penyaring buchner. Filtart dapat digunakan untuk membersihkan erlemeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaring buchner secara penyedotan (Sction) hingga kristal eas dari pelarut. Timbang dan hitung hasil kasarnya

BAB III

 

KAJIAN PRAKTIKUM

  1. Alat yang dipakai
  1. Aluminium foil
  2. Baskom
  3. Batang pengaduk
  4. Erlemneyer 250 ml
  5. Gelas piala 250 ml
  6. Gelas ukur 10 ml, 100 ml
  7. Kertas saring
  8. Sendok tanduk
  9. Pipet tetes
  10. Timbangan analitik
    1. Bahan yang digunakan
  11. Asam aasetat anhidrat
  12. Asam sulfat pekat
  13. Asam salisilat
  14. Air suling

 

  1. Cara kerja
  1. Ditimbang asam salisilat sebanyak 2 gram, dimasukkan ke dalam erlemeyer.
  2. Ditambahkan anhidrat asetat sebanyak 5 ml,
  3. Ditambahkan secara hati-hati 5 ml asam sulfat pekat ke dalam campuran.
  4. Dipanaskan campuran tadi di atas stirer selama 10 menit dan dibiarkan campuran melarut.
  5. Setelah dipanaskan, didinginkan di dalam baskom yang berisi es batu sambil diaduk sampai terbentuk kristal.
  6. Setelah kristal terbentuk, dicuci dicuci dengan air suling 50 ml kemudian disaring.
  7. Setelah diperoleh kristal aspirin yang berwarna putih. Dikeringkan dan dihitung hasil rendamennya.

BAB IV

HASIL PRAKTIKUM DAN PEMBAHASAN

  • Hasil Praktikum
  • Tabel hasil pengamatan

Asam salisilat

Berat Kertas Timbang

Berat Kertas Timbang + Hasil

Aspirin yang diperoleh

2 gram

0,7315 gr

1,9717 gr

1,2404 gram

 

  • Mekanisme reaksi O

    C O    C

     OH + C    C    « OH

     CH3
O    CH3 O

OH O C

Asam salisilat Anhidrat asetat     Aspirin OH

+ CH3COOH

  • Perhitungan

1 mol asam salisilat ~ 1 mol aspirin            

Mol asam salisilat = gram asam salisilat

             BM asam salisilat

Mol Asam salisilat = 2, gram

         138, 12

 

    = 0,0144 mol

 

Berat aspirin secara teoritis    = mol aspirin x BM aspirin

                    = 0,0144 X 180,16

                    = 2,59 gram

 

%Rendamen     = Berat aspirin hasil praktikum X 100%

             Berat aspirin secara teoritis

         = 1,2404 gram X 100 %= 32,13 %

         2,59 gram

 

 

  • Pembahasan

Pada percobaan kali ini, yang digunakan sebagai bahan baku adalah asam salisilat dengan anhidat asetat. Asam salisilat dengan anhidrat asetat direaksikan dalam suasana asam (H2SO4 P) yang dibantu dengan pemanasan dan pendinginan agar pembentukan aspirin berlangsung baik.

Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.

Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna. Setelah itu, lautan didiamkan pada suhu kamar selama beberapa menit sebelum dimasukkan ke dalam tangas es. Hal ini bertujuan agar erlemeyer tidak retak dan pecah.

Setelah didiamkan dalam suhu kamar, larutan dimasukkan ke dalam tangas es dan dinding erlemeyer digores dengan batang pengaduk. Semua ini bertujuan untuk mempercepat proses kristalisasi dari pada aspirin. Setelah kristal aspirin terbentuk dilakukan penyaringan dengan maksud untuk memisahkan benda-benda padat dari larutan dan untuk mengumpulkan zat padat dari larutannya dimana zat itu mengendap atau mengkristal. %rendamen aspirin yang diperoleh adalah 47,49%.

Kesalahan pada hasil yang diperoleh dipegaruhi oleh beberapa faktor :

  1. Kemurnian zat.
  2. Penimbangan zat
  3. Kebersihan alat yang digunakan
  4. Pemanasan yang melebihi dari ketentuan
  5. Penyaringan zat, maksudnya bila dilakukan penyaringan masih ada zat yang teritnggal sehingga mempengaruhi hasil akhirnya.

Aplikasi aspirin dalam bidang farmasi adalah sebagai analgetik dan antipiretik. Perbedaan antara asam asetil salisilat dan asam salisilat adalah asam asetil salisilat merupakan bentuk dari asam salisilat sedangkan asam salisilat merupakan bentuk dari asam karboksilat.

 

 

 

 

 

BAB V

PENUTUP

  • Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan Sintesis Aspirin, diperoleh :

  • Berat Aspirin = 1,2404 gram
  • % rendamen = 32,13 %
  • Saran


 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DAFTAR PUSTAKA

Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.

 

Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.

 

Anonim., 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Universitas Msulim Indonesia. Makassar.

 

Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung Agung. Yogyakarta.

 

Tjay, T., 2002, Obat – Obat Penting. PT. Gramedia. Jakarata.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SKEMA KERJA

2 g Asam salisilat + 5 ml anhidrat asetat

 

Dimasukkan ke dalam erlemeyer 250 ml

 

+ 5 tetes H2SO4 pekat


 

 

Dipanaskan 5 – 10 menit


 

 

Didinginkan dalam baskom yang berisi es batu sambil diaduk-aduk

hingga terbentuk kristal


 

 

+ air 50 ml dan saring


 

Dikeringkan


 

Ditimbang kertas saring


 

 

 

Dihitung % rendamennya